Muitos medicamentos comuns de venda livre contêm ingredientes farmacêuticos ativos (IFAs) que podem ser isolados através de processos químicos relativamente simples. Um vídeo publicado no canal NileRed explora a extração de um desses compostos bem conhecidos: o ácido acetilsalicílico (AAS), o ingrediente ativo nos comprimidos de Aspirina.

Este procedimento não é meramente um exercício acadêmico em purificação; ele serve como o primeiro passo crucial em um ambicioso projeto de síntese multi-etapas visando converter aspirina em outro analgésico comum, Tylenol (paracetamol). Esta via de conversão é quimicamente viável porque tanto a aspirina quanto o Tylenol compartilham o fenol como um precursor estrutural comum. A rota de síntese planejada envolve:

1. Extração de AAS dos comprimidos de aspirina (este processo).
2. Hidrólise de AAS para ácido salicílico.
3. Descarboxilação de ácido salicílico para fenol.
4. Nitração de fenol para produzir p-nitrofenol (juntamente com o-nitrofenol).
5. Redução de p-nitrofenol para p-aminofenol.
6. Acetilação de p-aminofenol para produzir Tylenol.

O processo inteiro, esperado para abranger seis etapas distintas, destaca técnicas fundamentais de química orgânica.

O Procedimento de Extração

A extração detalhada aqui começa com comprimidos de aspirina de 500mg disponíveis comercialmente.

1. Preparação: Os comprimidos são primeiro completamente triturados até formar um pó fino para maximizar a área de superfície.
2. Dissolução: A aspirina em pó é transferida para um béquer, e acetona é adicionada como solvente. O ácido acetilsalicílico é solúvel em acetona, enquanto muitos dos aglutinantes e excipientes usados nos comprimidos não são. A mistura é aquecida até o ponto de ebulição da acetona com agitação para dissolver o máximo possível de AAS.
3. Filtração a Quente: Para separar a solução de AAS dissolvido dos excipientes insolúveis, realiza-se uma filtração a quente.
4. Remoção da Acetona e Recuperação do AAS: O filtrado de acetona, agora contendo o AAS dissolvido (e algumas impurezas solúveis como o corante), é coletado. Embora a evaporação simples seja uma opção, a destilação foi escolhida aqui para recuperar o solvente acetona. À medida que a acetona é destilada, a concentração de AAS aumenta, eventualmente excedendo seu limite de solubilidade, fazendo-o cristalizar como um sólido branco (ou levemente tingido).
5. Recristalização (Purificação): O AAS bruto obtido ainda contém impurezas, notavelmente o corante da marca específica de comprimidos utilizada. Para purificar o AAS, emprega-se a recristalização em água.
6. Cristalização Final e Coleta: A solução quente, límpida e filtrada é deixada esfriar lentamente até a temperatura ambiente, então potencialmente resfriada ainda mais (por exemplo, em um banho de gelo) para maximizar a formação de cristais. À medida que a solução esfria, a solubilidade do AAS cai drasticamente, e cristais puros se formam, deixando a maioria das impurezas solúveis restantes para trás na água. Os cristais purificados de AAS são coletados por filtração a vácuo, lavados com uma pequena quantidade de água destilada fria (para enxaguar impurezas residuais sem dissolver produto significativo) e deixados para secar.

Resultados e Observações

Esta extração rendeu 94 gramas de ácido acetilsalicílico, representando uma recuperação impressionante de 94% a partir dos 100 gramas iniciais presentes nos comprimidos. Apesar da recristalização, o produto final manteve uma leve tonalidade rosa devido ao corante vermelho persistente dos comprimidos.

Próximos Passos

O ácido acetilsalicílico extraído e purificado com sucesso está agora pronto para a próxima etapa da síntese: hidrólise para ácido salicílico, que será detalhada em uma parte subsequente desta série de vídeos.

Assista ao Processo e veja todos os detalhes técnicos no vídeo.

(vídeo com legenda em português. Ative a legenda pelo YouTube)

Veja também:

A química dos analgésicos

Texto e legenda escritos por Luís Roberto Brudna Holzle – Professor Doutor na Universidade Federal do Pampa ( luisholzle@unipampa.edu.br )

O Professor Martyn Poliakoff mostra uma intrigante máquina que foi construída por David Jones, que a criou no início dos anos 1980 para uma exposição da Associação Britânica e da revista New Scientist. Legado em seu testamento, a máquina, composta por uma roda de bicicleta comum e caixas misteriosas com elementos como suportes de cobre e dissipadores de calor, fascina e engana o público há décadas. Apesar dos palpites e teorias de muitos, apenas uma pessoa chegou perto de desvendar seu funcionamento, demonstrando o poder do mistério e da aparência enganosa.

No entanto, o verdadeiro segredo da máquina permanece guardado com um cúmplice, tornando o enigma ainda mais sedutor. Embora Martyn tenha se sentido inicialmente decepcionado ao descobrir a resposta, a incerteza e o convite à especulação transformam o mistério em uma experiência cativante, onde o fascínio pelo desconhecido supera o simples ato de compreender a verdade.

Será que você consegue desvendar qual é o segredo desta máquina de movimento perpétuo?

Vídeo com legenda em português.

E uma máquina de movimento perpétuo não existe

Uma máquina de movimento perpétuo não funciona porque ela violaria as leis fundamentais da física, em especial a primeira e a segunda leis da termodinâmica. A primeira lei afirma que a energia não pode ser criada nem destruída, apenas transformada, enquanto a segunda lei estabelece que em qualquer transformação de energia, parte dela se dispersa como calor, aumentando a entropia do sistema. Isso significa que, mesmo em sistemas ideais, sempre haverá perdas de energia que impedem que o movimento continue indefinidamente sem uma fonte externa de energia.

Texto e legenda escritos por Luís Roberto Brudna Holzle – Professor Doutor na Universidade Federal do Pampa ( luisholzle@unipampa.edu.br )

A fonte de amônia é um experimento tradicional que demonstra como o gás amônia se dissolve rapidamente em água. Para isso, foi usado um frasco de vidro contendo amônia gasosa e um tubo de vidro que mergulha em um recipiente com água. À medida que o gás se dissolve, ocorre uma redução na pressão interna do frasco, o que faz com que mais água seja sugada para dentro, intensificando o processo de dissolução.

Para tornar esse fenômeno visível, é usado o indicador fenolftaleína, que fica vermelho em meio alcalino. Quando a amônia começa a se dissolver na água, a solução se torna alcalina, resultando em uma mudança de cor.

O Balão de Neil: Uma Abordagem Inovadora

Inspirados pela solubilidade da amônia, Neil e Martyn desenvolveram um segundo experimento, o balão de Neil, para testar se um balão cheio de amônia poderia flutuar, já que o gás é mais leve que o ar. Após verificarem que o balão flutuava, eles decidiram introduzir uma nova variável: a injeção de água contendo fenolftaleína no balão. Nossa hipótese era que a água absorveria a amônia, causando a queda da pressão interna e o consequente encolhimento do balão.

O experimento foi bem-sucedido. À medida que a amônia se dissolvia na água, o balão encolhia gradualmente, demonstrando de forma visual o processo de dissolução do gás. No entanto, um fenômeno interessante também ocorreu: a dissolução da amônia gera calor, o que fez com que o balão aquecesse durante o experimento.

Veja a demonstração destes experimentos no vídeo abaixo.

Texto e legenda escritos por Luís Roberto Brudna Holzle – Professor Doutor na Universidade Federal do Pampa ( luisholzle@unipampa.edu.br )

Sugestões de regras do jogo:

Se tiver muitos jogadores, o jogo começa com cinco cartas para cada um, mas se tiver poucos jogadores, cada um começa com sete cartas. O objetivo do jogo é ficar sem cartas. Quem inicia o jogo será decidido entre os jogadores. Existem as cartas especiais como a de bloqueio, que pula a vez do próximo jogador, a carta de reverse, que muda o sentido de rotação do jogo, e a volta é invertida. A carta de mudar função serve para mudar a função. Ex: se cair um aldeído, o jogador pode mudar para um ácido carboxílico ou vice-versa.

Carta de mais quatro, porém, ela é especial, pois para ela funcionar da maneira correta, deve-se colocar a carta em cima do nome interior da carta, para que o jogador possa ver apenas a estrutura, sem sua descrição. Então, o jogador que recebeu a jogada é obrigado a responder qual é sua função. Se caso não souber qual é, no caso um fenol, ácido carboxílico, aldeído, etc., deverá comprar mais 4, mas se ele(a) acertar, o jogador seguinte deverá comprar mais 4.

As cartas em si contêm uma estrutura dentro com um nome. Ex: terá um ácido carboxílico com o nome do ácido carboxílico, e fora da carta terá a cor que representa um aldeído, ácido carboxílico, etc.

Este jogo foi adaptado por Matheus Alves e Sandro de Deus, baseado no jogo UNO; para a componente curricular de Instrumentação para o Ensino de Química 1, na Universidade Federal do Pampa.

Clique aqui para baixar o arquivo com as cartas.

• Objetivo do Jogo

O objetivo é familiarizar os jogadores e ajudar a reconhecer e entender as diferentes funções inorgânicas, como ácidos, bases, sais e óxidos, além de aprender sobre suas propriedades e aplicações.

• Cartas do jogo

Cada carta representa uma função inorgânica específica (ácido, base, sal ou óxido). Cada carta deve conter:

• Nome da Função Inorgânica: Exemplo, “Ácido Clorídrico”.
• Fórmula Química: Exemplo, “HCl”.
• Propriedades Características: Exemplo, “Reage com água para formar íons H+ e Cl-“.
• Exemplos de Uso ou Aplicações: Exemplo, “Usado na indústria de limpeza e na fabricação de plásticos”.

O jogo terá o total de 46 cartas, possuindo diferentes funcionalidades, como:

• Cartas de Funções Inorgânicas: 16 cartas

Ácidos: 4 cartas (HCl, H2SO4, HNO3, H3PO4);

Bases: 4 cartas (NaOH, KOH, Ca(OH)2, NH4OH);

Sais: 4 cartas (NaCl, KNO3, CaCO3, Na2SO4);

Óxidos: 4 cartas (CO2, SO2, CaO, MgO);

• Cartas de Propriedades: 21 cartas

pH Ácido: 3 cartas;

pH Básico: 3 cartas;

Solúvel em Água: 3 cartas;

Insolúvel em Água: 3 cartas;

Estado Físico: 3 cartas (sólido, líquido, gasoso);

Reatividade: 3 cartas (alta reatividade, baixa reatividade);

Formação de Sal: 3 cartas;

• Cartas de Ação: 9 cartas

Troca de Cartas: 3 cartas;

Pule uma Vez: 3 cartas;

Carta Coringa: 3 cartas;

• Manual de Regras

O jogo pode ser jogado por 2 a 4 jogadores. Na preparação, distribua 5 cartas entre os jogadores. Nas rodadas, os jogadores se revezam para jogar uma carta da sua mão no centro da mesa. 

Cada jogador deve tentar fazer correspondência entre as cartas jogadas com base em critérios pré-determinados. Por exemplo, na correspondência de propriedades, o jogador pode combinar uma carta de ácido com uma carta que descreve sua reação com água, ou na correspondência de exemplos, o jogador pode combinar uma carta que descreve um exemplo de uso de um óxido com uma carta que descreve suas propriedades. 

Os jogadores ganham pontos ao fazer correspondências corretas, com a pontuação determinada pelo número de correspondências corretas feitas em cada rodada, ganha o jogador que terminar suas cartas primeiro.

Abaixo está o design das cartas, sendo a primeira carta o verso que vai em todas as outras cartas.

Clique aqui para baixar o arquivo (PDF) com as cartas.

Texto escrito por Jaíne da Rosa Soares e Cassiane Fonseca Machado como parte da disciplina Instrumentação para o ensino de química 1, na Universidade Federal do Pampa.

A água adicional que adicionamos à atmosfera não permanece por tempo suficiente para mudar a temperatura a longo prazo do nosso planeta. No entanto, a água desempenha um papel fundamental como coadjuvante nas mudanças climáticas.

Com toda a atenção dada às emissões de dióxido de carbono (CO2) que aquecem o clima, você pode se surpreender ao saber que o CO2 não é o gás de efeito estufa mais importante que afeta a temperatura da Terra. Essa distinção pertence à água.

Podemos agradecer ao vapor d’água por cerca de metade do “efeito estufa” que mantém o calor do sol dentro da nossa atmosfera. “É o gás de efeito estufa mais importante em nosso sistema climático, devido às suas concentrações relativamente altas,” diz Kerry Emanuel, professor emérito de ciência atmosférica no MIT. “Pode variar de quase nada a até 3% de um volume de ar.”

Compare isso com o CO2, que hoje constitui cerca de 420 partes por milhão da nossa atmosfera—0,04%—e você verá imediatamente por que o vapor d’água é um elemento crucial do nosso sistema climático.

Então, por que nunca ouvimos cientistas do clima soando o alarme sobre nossas “emissões de água”? Não é porque os humanos não colocam água na atmosfera. Mesmo o escape que vem de uma usina a carvão—o exemplo clássico de uma emissão de gás de efeito estufa que aquece o clima—contém quase tanto vapor d’água quanto CO2. É por isso que esse escape forma uma nuvem visível.

Mas o vapor d’água difere de uma maneira crucial de outros gases de efeito estufa como CO2, metano e óxido nitroso. Esses gases de efeito estufa são sempre gases (pelo menos quando estão em nossa atmosfera). A água não é. Ela pode se transformar de gás em líquido em temperaturas e pressões muito comuns na nossa atmosfera, e frequentemente o faz. Quando está mais frio, cai do ar como chuva ou neve; quando está mais quente, evapora e sobe novamente como gás.

“Este processo é tão rápido que, em média, uma molécula de água reside na atmosfera por apenas cerca de duas semanas,” diz Emanuel.

Isso significa que a água extra que colocamos na atmosfera simplesmente não permanece tempo suficiente para alterar o clima; você não precisa se preocupar em aquecer a Terra toda vez que ferve uma chaleira. E realmente não há quantidade de vapor d’água que pudéssemos emitir que mudaria isso. “Se pudéssemos magicamente dobrar a quantidade de vapor d’água na atmosfera, em aproximadamente duas semanas o excesso de água iria chover e nevar de volta para oceanos, geleiras, rios, lagos e águas subterrâneas,” diz Emanuel.

No entanto, o vapor d’água é uma parte importante da história da mudança climática—apenas de uma forma um pouco indireta.

A qualquer temperatura dada, existe um limite superior teórico para a quantidade de vapor d’água que o ar pode conter. Quanto mais quente o ar, mais alto esse limite superior. E embora o ar raramente contenha tanta água quanto poderia—graças à chuva e neve—Emanuel diz que, a longo prazo, temperaturas em ascensão aumentam gradualmente a quantidade média de vapor d’água na atmosfera a qualquer momento.

E claro, as temperaturas hoje estão subindo, graças às emissões humanas de gases de efeito estufa de longa duração como o CO2. O vapor d’água amplifica esse efeito. “Se a temperatura sobe, a quantidade de vapor d’água sobe com ela,” diz Emanuel. “Mas como o vapor d’água é em si mesmo um gás de efeito estufa, o aumento do vapor d’água causa temperaturas ainda mais altas. Nos referimos a esse processo como um feedback positivo, e ele é considerado o feedback positivo mais importante no sistema climático.”

Em resumo, é verdade que o vapor d’água é, de certo modo, o maior gás de efeito estufa envolvido na mudança climática, mas não está no controle. O CO2 ainda é o principal culpado pelo aquecimento global que estamos experimentando hoje. O vapor d’água é apenas uma das características do nosso clima que nossas emissões de CO2 estão desequilibrando—muito além dos níveis estáveis que a humanidade desfrutou por milhares de anos.

Creative Commons Attribution-NonCommercial-ShareAlike 4.0 International license (CC BY-NC-SA 4.0)

Veja o texto original aqui.

Notas de rodapé

1 NASA Global Climate Change: “Steamy Relationships: How Atmospheric Water Vapor Amplifies Earth’s Greenhouse Effect.” February 8, 2022.

2 Song, Chunshan, et al., “Tri-reforming of Methane over Ni Catalysts for CO2 Conversion to Syngas With Desired H2/CO Ratios Using Flue Gas of Power Plants Without CO2 Separation.” Studies in Surface Science and Catalysis, Volume 153, 2004, doi:10.1016/S0167-2991(04)80270-2.