Categoria: Orgânica

Muitos medicamentos comuns de venda livre contêm ingredientes farmacêuticos ativos (IFAs) que podem ser isolados através de processos químicos relativamente simples. Um vídeo publicado no canal NileRed explora a extração de um desses compostos bem conhecidos: o ácido acetilsalicílico (AAS), o ingrediente ativo nos comprimidos de Aspirina.

Este procedimento não é meramente um exercício acadêmico em purificação; ele serve como o primeiro passo crucial em um ambicioso projeto de síntese multi-etapas visando converter aspirina em outro analgésico comum, Tylenol (paracetamol). Esta via de conversão é quimicamente viável porque tanto a aspirina quanto o Tylenol compartilham o fenol como um precursor estrutural comum. A rota de síntese planejada envolve:

1. Extração de AAS dos comprimidos de aspirina (este processo).
2. Hidrólise de AAS para ácido salicílico.
3. Descarboxilação de ácido salicílico para fenol.
4. Nitração de fenol para produzir p-nitrofenol (juntamente com o-nitrofenol).
5. Redução de p-nitrofenol para p-aminofenol.
6. Acetilação de p-aminofenol para produzir Tylenol.

O processo inteiro, esperado para abranger seis etapas distintas, destaca técnicas fundamentais de química orgânica.

O Procedimento de Extração

A extração detalhada aqui começa com comprimidos de aspirina de 500mg disponíveis comercialmente.

1. Preparação: Os comprimidos são primeiro completamente triturados até formar um pó fino para maximizar a área de superfície.
2. Dissolução: A aspirina em pó é transferida para um béquer, e acetona é adicionada como solvente. O ácido acetilsalicílico é solúvel em acetona, enquanto muitos dos aglutinantes e excipientes usados nos comprimidos não são. A mistura é aquecida até o ponto de ebulição da acetona com agitação para dissolver o máximo possível de AAS.
3. Filtração a Quente: Para separar a solução de AAS dissolvido dos excipientes insolúveis, realiza-se uma filtração a quente.
4. Remoção da Acetona e Recuperação do AAS: O filtrado de acetona, agora contendo o AAS dissolvido (e algumas impurezas solúveis como o corante), é coletado. Embora a evaporação simples seja uma opção, a destilação foi escolhida aqui para recuperar o solvente acetona. À medida que a acetona é destilada, a concentração de AAS aumenta, eventualmente excedendo seu limite de solubilidade, fazendo-o cristalizar como um sólido branco (ou levemente tingido).
5. Recristalização (Purificação): O AAS bruto obtido ainda contém impurezas, notavelmente o corante da marca específica de comprimidos utilizada. Para purificar o AAS, emprega-se a recristalização em água.
6. Cristalização Final e Coleta: A solução quente, límpida e filtrada é deixada esfriar lentamente até a temperatura ambiente, então potencialmente resfriada ainda mais (por exemplo, em um banho de gelo) para maximizar a formação de cristais. À medida que a solução esfria, a solubilidade do AAS cai drasticamente, e cristais puros se formam, deixando a maioria das impurezas solúveis restantes para trás na água. Os cristais purificados de AAS são coletados por filtração a vácuo, lavados com uma pequena quantidade de água destilada fria (para enxaguar impurezas residuais sem dissolver produto significativo) e deixados para secar.

Resultados e Observações

Esta extração rendeu 94 gramas de ácido acetilsalicílico, representando uma recuperação impressionante de 94% a partir dos 100 gramas iniciais presentes nos comprimidos. Apesar da recristalização, o produto final manteve uma leve tonalidade rosa devido ao corante vermelho persistente dos comprimidos.

Próximos Passos

O ácido acetilsalicílico extraído e purificado com sucesso está agora pronto para a próxima etapa da síntese: hidrólise para ácido salicílico, que será detalhada em uma parte subsequente desta série de vídeos.

Assista ao Processo e veja todos os detalhes técnicos no vídeo.

(vídeo com legenda em português. Ative a legenda pelo YouTube)

Veja também:

A química dos analgésicos

Texto e legenda escritos por Luís Roberto Brudna Holzle – Professor Doutor na Universidade Federal do Pampa ( luisholzle@unipampa.edu.br )

Sugestões de regras do jogo:

Se tiver muitos jogadores, o jogo começa com cinco cartas para cada um, mas se tiver poucos jogadores, cada um começa com sete cartas. O objetivo do jogo é ficar sem cartas. Quem inicia o jogo será decidido entre os jogadores. Existem as cartas especiais como a de bloqueio, que pula a vez do próximo jogador, a carta de reverse, que muda o sentido de rotação do jogo, e a volta é invertida. A carta de mudar função serve para mudar a função. Ex: se cair um aldeído, o jogador pode mudar para um ácido carboxílico ou vice-versa.

Carta de mais quatro, porém, ela é especial, pois para ela funcionar da maneira correta, deve-se colocar a carta em cima do nome interior da carta, para que o jogador possa ver apenas a estrutura, sem sua descrição. Então, o jogador que recebeu a jogada é obrigado a responder qual é sua função. Se caso não souber qual é, no caso um fenol, ácido carboxílico, aldeído, etc., deverá comprar mais 4, mas se ele(a) acertar, o jogador seguinte deverá comprar mais 4.

As cartas em si contêm uma estrutura dentro com um nome. Ex: terá um ácido carboxílico com o nome do ácido carboxílico, e fora da carta terá a cor que representa um aldeído, ácido carboxílico, etc.

Este jogo foi adaptado por Matheus Alves e Sandro de Deus, baseado no jogo UNO; para a componente curricular de Instrumentação para o Ensino de Química 1, na Universidade Federal do Pampa.

Clique aqui para baixar o arquivo com as cartas.

NurdRage comenta que a trietilamina é barata e normalmente é descartada quando está contaminada. O vídeo abaixo foi feito como uma demonstração de conceitos e técnicas envolvidas em um procedimento de purificação da trietilamina.

Um procedimento simples de purificação dessa trietilamina seria a destilação; e o sódio foi neste caso adicionado para evitar que contaminantes destilem junto com o material de interesse.

É possível ver bolhas sendo formadas sobre o sódio metálico durante o procedimento – um claro sinal da presença de água e outros compostos como contaminantes.

Você pode ver mais detalhes do procedimento no vídeo.

Vídeo com legenda em português. Ative a exibição das legendas pelo YouTube.

Atenção: Este experimento somente deve ser realizado em um laboratório equipado e com todos os itens de segurança necessários.

Texto e legenda escritos por Luís Roberto Brudna Holzle – Professor Doutor na Universidade Federal do Pampa ( luisholzle@unipampa.edu.br )

Os materiais de partida para se fazer o ácido fórmico, como demonstrado no vídeo abaixo, são o glicerol (glicerina) e o ácido oxálico.

O uso da glicerina será feito como uma etapa para se obter o ácido fórmico.

O NurdRage explica os detalhes do procedimento e o cuidado necessário para se manter a estabilidade da temperatura a fim de não decompor os reatantes e assim resultar em perdas no rendimento.

Um curioso acidente acontece durante a demonstração. Um inseto caiu dentro do frasco coletor da destilação. Será que foi atraído pelo odor de algum dos compostos?

Vídeo com legendas em português. Ative a exibição das legendas pelo YouTube.

Atenção: Este experimento somente deve ser realizado por pessoas com treinamento adequado, em um laboratório equipado com segurança e de posse de todos equipamentos de proteção individual.

Texto e legenda escritos por Luís Roberto Brudna Holzle – Professor Doutor na Universidade Federal do Pampa ( luisholzle@unipampa.edu.br )

Desta vez o canal NileRed demonstra como realizar a síntese do ácido cinâmico – uma substância bastante utilizada como aromatizante e na indústria farmacêutica.

Mais especificamente, o método demonstrado é focado na obtenção da forma trans do ácido cinâmico.

Os reagentes utilizados:
– 50mL de piridina
– 25 g de ácido malônico
– 10 mL de benzaldeído
– 2 g de (beta)-alanina
– 150 mL de ácido clorídrico 6M

A vidraria, detalhes do procedimento e reações envolvidas podem ser vistos no vídeo abaixo. O rendimento dito foi em torno de 87%.

Vídeo com legenda em português.

Não realize estes experimentos em local sem os equipamentos de segurança adequados. Tenha cuidado!

Texto e legenda escritos por Luís Roberto Brudna Holzle – Professor Doutor na Universidade Federal do Pampa ( luisholzle@unipampa.edu.br )

Já que falamos tanto de venenos e armas químicas, seria bom também ter alguma forma de tratamento para essas agressões. Uma dessas substâncias é a atropina – usada em alguns casos de envenenamento por pesticidas ou agentes nervosos. Sendo que a estratégia do tratamento vai depender da substância intoxicante, da severidade do caso e do tempo disponível para agir.
Na natureza a atropina pode ser encontrada em plantas popularmente conhecidas, como por exemplo, na mandrágora, beladona ou trombeteira; que são bastante tóxicas. Então a diferença entre uma substância ser um veneno ou um medicamento quase sempre está na dose.

A veratridina (ou veratrina) é uma substância tóxica que pode ser encontrada nas plantas do gênero Veratrum.
A literatura científica relata envenenamentos por causa da veratridina presente nestas plantas. Antigamente os casos eram mais comuns, pelo uso de extratos de Veratrum na formulação de pesticidas e em medicamentos para tratamento de hipertensão.
Recentemente o descuido de um um casal de excursionistas resultou na ingestão por engano do bulbo da planta Veratrum parviflorum; pensando que era a espécie Allium tricoccum. Por sorte a ingestão não foi fatal. 

Desde a antiguidade já se sabia que alguns ninhos de formiga exalavam um odor ácido. E em 1671, o naturalista inglês John Ray, conseguiu obter o ácido fórmico por meio de uma destilação de um grande número de formigas. O nome da substância tem origem no latim, formica, que significa formiga.
Se você colocar uma flor de chicória perto de um ninho de formigas, que atacam inimigos com ácido fórmico, verá que as pétalas mudam de cor por causa da acidez, passando do azul para o vermelho.
Algumas espécies de pássaros irritam formigas para que o ácido fórmico produzido ajude a eliminar parasitas nas penas. 

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Texto escrito por Luís Roberto Brudna Holzle – Professor Doutor na Universidade Federal do Pampa ( luisholzle@unipampa.edu.br )