Categoria: Orgânica

Ainda estamos bem longe do Natal, mas em dezembro de 2015 foi lançado um vídeo especial no YouTube, no canal Periodic Videos, trazendo uma seleção curiosa: presentes com temas químicos enviados por telespectadores e coletados durante viagens ao redor do mundo.

O primeiro destaque da série é um depósito sólido retirado de um barril de vinho em uma vinícola suíça. Esse local, por sinal, pertence ao presidente da Academia Suíça de Ciências — um detalhe que torna o presente ainda mais interessante. O material foi solicitado pelo próprio apresentador e, segundo informado, trata-se de ácido tartárico, embora também possa ser um tartarato.

Mas por que isso importa para a química?

O ácido tartárico é uma molécula fascinante. Foi uma das primeiras a demonstrar a existência de formas quirais — as versões “canhota” e “destra” de uma substância, um conceito fundamental em química orgânica e bioquímica. Além disso, uma pequena quantidade desse ácido permanece no vinho, contribuindo com seu sabor característico.

E a celebração não termina por aí: o apresentador promete revelar outros presentes químicos ao longo dos 12 dias de Natal. Uma ótima oportunidade para quem ama ciência e quer conhecer curiosidades envolvendo elementos, compostos e histórias surpreendentes da química no nosso dia a dia.

Veja abaixo o vídeo sobre o Ácido Tartárico. Com legenda em português – ative a legenda pelo YouTube.

Leia também:
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Texto e legenda escritos por Luís Roberto Brudna Holzle – Professor Doutor na Universidade Federal do Pampa ( luisholzle@unipampa.edu.br )

Muitos medicamentos comuns de venda livre contêm ingredientes farmacêuticos ativos (IFAs) que podem ser isolados através de processos químicos relativamente simples. Um vídeo publicado no canal NileRed explora a extração de um desses compostos bem conhecidos: o ácido acetilsalicílico (AAS), o ingrediente ativo nos comprimidos de Aspirina.

Este procedimento não é meramente um exercício acadêmico em purificação; ele serve como o primeiro passo crucial em um ambicioso projeto de síntese multi-etapas visando converter aspirina em outro analgésico comum, Tylenol (paracetamol). Esta via de conversão é quimicamente viável porque tanto a aspirina quanto o Tylenol compartilham o fenol como um precursor estrutural comum. A rota de síntese planejada envolve:

1. Extração de AAS dos comprimidos de aspirina (este processo).
2. Hidrólise de AAS para ácido salicílico.
3. Descarboxilação de ácido salicílico para fenol.
4. Nitração de fenol para produzir p-nitrofenol (juntamente com o-nitrofenol).
5. Redução de p-nitrofenol para p-aminofenol.
6. Acetilação de p-aminofenol para produzir Tylenol.

O processo inteiro, esperado para abranger seis etapas distintas, destaca técnicas fundamentais de química orgânica.

O Procedimento de Extração

A extração detalhada aqui começa com comprimidos de aspirina de 500mg disponíveis comercialmente.

1. Preparação: Os comprimidos são primeiro completamente triturados até formar um pó fino para maximizar a área de superfície.
2. Dissolução: A aspirina em pó é transferida para um béquer, e acetona é adicionada como solvente. O ácido acetilsalicílico é solúvel em acetona, enquanto muitos dos aglutinantes e excipientes usados nos comprimidos não são. A mistura é aquecida até o ponto de ebulição da acetona com agitação para dissolver o máximo possível de AAS.
3. Filtração a Quente: Para separar a solução de AAS dissolvido dos excipientes insolúveis, realiza-se uma filtração a quente.
4. Remoção da Acetona e Recuperação do AAS: O filtrado de acetona, agora contendo o AAS dissolvido (e algumas impurezas solúveis como o corante), é coletado. Embora a evaporação simples seja uma opção, a destilação foi escolhida aqui para recuperar o solvente acetona. À medida que a acetona é destilada, a concentração de AAS aumenta, eventualmente excedendo seu limite de solubilidade, fazendo-o cristalizar como um sólido branco (ou levemente tingido).
5. Recristalização (Purificação): O AAS bruto obtido ainda contém impurezas, notavelmente o corante da marca específica de comprimidos utilizada. Para purificar o AAS, emprega-se a recristalização em água.
6. Cristalização Final e Coleta: A solução quente, límpida e filtrada é deixada esfriar lentamente até a temperatura ambiente, então potencialmente resfriada ainda mais (por exemplo, em um banho de gelo) para maximizar a formação de cristais. À medida que a solução esfria, a solubilidade do AAS cai drasticamente, e cristais puros se formam, deixando a maioria das impurezas solúveis restantes para trás na água. Os cristais purificados de AAS são coletados por filtração a vácuo, lavados com uma pequena quantidade de água destilada fria (para enxaguar impurezas residuais sem dissolver produto significativo) e deixados para secar.

Resultados e Observações

Esta extração rendeu 94 gramas de ácido acetilsalicílico, representando uma recuperação impressionante de 94% a partir dos 100 gramas iniciais presentes nos comprimidos. Apesar da recristalização, o produto final manteve uma leve tonalidade rosa devido ao corante vermelho persistente dos comprimidos.

Próximos Passos

O ácido acetilsalicílico extraído e purificado com sucesso está agora pronto para a próxima etapa da síntese: hidrólise para ácido salicílico, que será detalhada em uma parte subsequente desta série de vídeos.

Assista ao Processo e veja todos os detalhes técnicos no vídeo.

(vídeo com legenda em português. Ative a legenda pelo YouTube)

Veja também:

A química dos analgésicos

Texto e legenda escritos por Luís Roberto Brudna Holzle – Professor Doutor na Universidade Federal do Pampa ( luisholzle@unipampa.edu.br )

Sugestões de regras do jogo:

Se tiver muitos jogadores, o jogo começa com cinco cartas para cada um, mas se tiver poucos jogadores, cada um começa com sete cartas. O objetivo do jogo é ficar sem cartas. Quem inicia o jogo será decidido entre os jogadores. Existem as cartas especiais como a de bloqueio, que pula a vez do próximo jogador, a carta de reverse, que muda o sentido de rotação do jogo, e a volta é invertida. A carta de mudar função serve para mudar a função. Ex: se cair um aldeído, o jogador pode mudar para um ácido carboxílico ou vice-versa.

Carta de mais quatro, porém, ela é especial, pois para ela funcionar da maneira correta, deve-se colocar a carta em cima do nome interior da carta, para que o jogador possa ver apenas a estrutura, sem sua descrição. Então, o jogador que recebeu a jogada é obrigado a responder qual é sua função. Se caso não souber qual é, no caso um fenol, ácido carboxílico, aldeído, etc., deverá comprar mais 4, mas se ele(a) acertar, o jogador seguinte deverá comprar mais 4.

As cartas em si contêm uma estrutura dentro com um nome. Ex: terá um ácido carboxílico com o nome do ácido carboxílico, e fora da carta terá a cor que representa um aldeído, ácido carboxílico, etc.

Este jogo foi adaptado por Matheus Alves e Sandro de Deus, baseado no jogo UNO; para a componente curricular de Instrumentação para o Ensino de Química 1, na Universidade Federal do Pampa.

Clique aqui para baixar o arquivo com as cartas.

NurdRage comenta que a trietilamina é barata e normalmente é descartada quando está contaminada. O vídeo abaixo foi feito como uma demonstração de conceitos e técnicas envolvidas em um procedimento de purificação da trietilamina.

Um procedimento simples de purificação dessa trietilamina seria a destilação; e o sódio foi neste caso adicionado para evitar que contaminantes destilem junto com o material de interesse.

É possível ver bolhas sendo formadas sobre o sódio metálico durante o procedimento – um claro sinal da presença de água e outros compostos como contaminantes.

Você pode ver mais detalhes do procedimento no vídeo.

Vídeo com legenda em português. Ative a exibição das legendas pelo YouTube.

Atenção: Este experimento somente deve ser realizado em um laboratório equipado e com todos os itens de segurança necessários.

Texto e legenda escritos por Luís Roberto Brudna Holzle – Professor Doutor na Universidade Federal do Pampa ( luisholzle@unipampa.edu.br )

Os materiais de partida para se fazer o ácido fórmico, como demonstrado no vídeo abaixo, são o glicerol (glicerina) e o ácido oxálico.

O uso da glicerina será feito como uma etapa para se obter o ácido fórmico.

O NurdRage explica os detalhes do procedimento e o cuidado necessário para se manter a estabilidade da temperatura a fim de não decompor os reatantes e assim resultar em perdas no rendimento.

Um curioso acidente acontece durante a demonstração. Um inseto caiu dentro do frasco coletor da destilação. Será que foi atraído pelo odor de algum dos compostos?

Vídeo com legendas em português. Ative a exibição das legendas pelo YouTube.

Atenção: Este experimento somente deve ser realizado por pessoas com treinamento adequado, em um laboratório equipado com segurança e de posse de todos equipamentos de proteção individual.

Texto e legenda escritos por Luís Roberto Brudna Holzle – Professor Doutor na Universidade Federal do Pampa ( luisholzle@unipampa.edu.br )

Desta vez o canal NileRed demonstra como realizar a síntese do ácido cinâmico – uma substância bastante utilizada como aromatizante e na indústria farmacêutica.

Mais especificamente, o método demonstrado é focado na obtenção da forma trans do ácido cinâmico.

Os reagentes utilizados:
– 50mL de piridina
– 25 g de ácido malônico
– 10 mL de benzaldeído
– 2 g de (beta)-alanina
– 150 mL de ácido clorídrico 6M

A vidraria, detalhes do procedimento e reações envolvidas podem ser vistos no vídeo abaixo. O rendimento dito foi em torno de 87%.

Vídeo com legenda em português.

Não realize estes experimentos em local sem os equipamentos de segurança adequados. Tenha cuidado!

Texto e legenda escritos por Luís Roberto Brudna Holzle – Professor Doutor na Universidade Federal do Pampa ( luisholzle@unipampa.edu.br )